游学期间结识得的几个学友，有钱时与你称兄道弟，无钱时就对你白眼相加，纵然有几个朋友接济少许，也是杯水车薪，最后竟落得个食不果腹衣不蔽体的可怜境地。
眼看将近年底，店家几日房钱又交不上了。那老板见讨债不成，就做出许多怪样来，无奈他只得默默忍受。最后，老板见他实在无处可去只得让步，对他说：“你就帮我写几副春联，权当这几日的店钱吧。”
董邦达一听，忽然来了主意，便向老板借了一副桌凳在店门口摆了摊，为人书写春联赚点小钱。他写得一手好字，引来了不少求对的人。
一天，一个剃头匠由于店里生意冷清就前来光顾，请他写几句吉利话驱驱晦气。
董邦达针对他的职业特点，想了一会儿提笔写道：
相逢尽是弹冠客;此去应无搔首人。
剃头匠拿回对联贴上，不过几天时间，店里马上顾客盈门，生意变得十分兴旺起来。客人都夸这对联写得好，就询问它的来历。
剃头匠受到实惠心中感念，就竭力为董邦达吹捧。其他的店家得知原委，纷纷出高价竞相托付董邦达书写对联。
董邦达从此名声大振，许多达官贵人也都慕名而来求董邦达写对联。之后，董邦达又作了几幅水墨画，大得行家赞赏，作品立马被抢购一空。前来求书画的大官大户络绎不绝，他的一幅字画竟卖到了数百两纹银。自此，董邦达享誉京师，成了名动一时的大书画家，他的名声甚至传到了雍正皇帝的耳朵里。
董邦达成名之后，继续求学，以前那些冷落他的学友又都来巴结他了。董邦达看透世情，不去计较，只是专心求学。再后来，他一举及第，中了进士。那时，他身价大涨，普通人已很难得到他的字画了。
但他没有忘本，又为另一个剃头匠写下一副对联：
虽然毫末生意;却是顶上功夫。