她的父亲苏老泉，便时常送来一些年轻秀才们的诗给她批点，让她从中挑挑，有没中意的人选。遗憾的是，秀才学子的诗作看了不少，中意的却没有一个。
有一天，苏老泉又送来了一卷诗稿。苏小妹看后，十分欣赏作者的才华，最后在卷上题诗道：“今日聪明秀才，他年风流学士。可惜两苏同时，不然横行一世。”言下之意就是：作诗的人才华出众，仅次于她的两个哥哥苏轼和苏辙;除开这两个人，秀才就是天下第一了。
看了女儿的题诗，苏老泉明白女儿这回相中了意中人。于是他便通知秀才，准备挑个黄道吉日让两人完婚。
这位年青秀才不是别人，就是宋代着名诗人秦观，秦少游。苏小妹选婿标准高，人尽皆知。但秦少游却并不因为她是出自书香门第的学士苏东坡的妹妹，而勉强屈从。他也想亲眼看看苏小妹的人品如何，亲自试试苏小妹的才情怎样。
这一天，秦观得知苏小妹要到寺庙上香，于是，他便化装成道士，前去试探。苏小妹到寺中后，秦观便上前“化缘”，对她说：“小姐有福有寿，愿发慈悲。”
苏小妹见是道士，就冷冷地说：“道人何德何能，敢求布施?”
她说完，转身就走。少游赶上一步，又出一句：“愿小姐身如药树，百病不生。”
苏小妹仍然不假思索，随口应对：“随道人口吐莲花，半文不舍!”
当小妹上香完毕，即将返回的时候，秦观又挡住了她的去路，并打拱施礼，再出一句：“小娘子一天欢喜，如何撒手宝山?”
苏小妹见“道士”三番五次纠缠她，不免心生厌恶之情，便对句答道：“疯道人恁地贪痴，哪得随身金穴!”
几次的随口答对足见苏小妹聪慧机敏，才情横溢。秦观见此自然高兴，加上又亲眼见到小妹模样虽然不是十全十美，却也算得上婀娜多姿，就愉快地答应了这门亲事。
谁知苏小妹骂过那个“道士”，正要转身的时候，听见一个书童对那个“道士”说：“相公，请更衣!”她这才察觉这个“道士”就是未来夫婿秦少游。
于是，在花烛之夜，小妹就想报复他一下。她紧闭洞房大门，出三道题，让少游在外面答。第一题是一首诗，每句嵌一字，秦观一眼看出要嵌的是“化缘道人”这四字，明白是小妹在讥讽自己;第二题是四个谜语，秦观也很快猜了出来;第三题是个对联上句：
闭门推出窗前月;
秦观初看并不觉得为难，仔细一琢磨，却犯了难。他在洞房门前苦苦徘徊，许久也不见对上。
苏东坡知道了这个情况，想提示少游，又不好开口，便急中生智，捡了一颗石子，投进天井的鱼缸中。
秦观听见投石击水的声音，立即得出了下句：
投石冲开水底天。
小妹这才让丫环开门，让少游入了洞房。苏小妹在洞房花烛夜，以联句为难秦少游的故事，流传甚广。其实，苏小妹也曾被哥哥苏东坡以对句难过一次。
话说，苏东坡居官时，有一次小妹去看望他，兄妹俩便在月光下对饮交谈。
东坡听说妹妹才学大有长进，想考考她，验证验证。于是，他便出了一个上联：
水仙子持碧玉箫，风前吹出声声慢;
这个出句，不仅意境优美，而且将几个词、曲牌名精巧地串在一起，十分巧妙。
苏小妹正在思索对句时，忽然一个穿着红绣鞋的丫环，踏着月光迈着莲花小步上楼来送茶，她当即受到了启发，对出下联：
虞美人穿红绣鞋，月下引来步步娇。
苏小妹的对句，同样串进了几个词、曲牌名，而且意境美得堪比东坡的出句。东坡听完，大为叹服。