一次，客人来访，父亲拿出甜瓜和炒豆来招待，他侍立一旁。
来客见他年幼乖巧，很是喜欢，又早听说他小小年纪便能舞文弄墨，但不知他是否确有其才，于是就出联试他。
来客出一联，唐伯虎便答一联，从五言到七言九言、十一言等，他都能对答如流。
半晌过去了，客人能够想到的对联已全部拿出来了，却始终没有难住唐伯虎。
这时，伯虎的父亲看到了朋友脸有窘色，马上解围道：“让叔叔休息片刻再教你，快让叔叔吃个甜瓜润润嗓子!”
来客接过伯虎递上的甜瓜，双目凝视了一下，然后笑着说：
甜瓜切破，分成两片玉玻璃
聪明的唐伯虎立刻想到客人的这句即兴联按平仄来看是下联，那当然要找句合适的上联才行。
他目光一扫，看见了桌上的炒豆，高兴地对道：
炒豆捻开，抛下一双金龟甲
客人听罢，拍案叫好，并对唐伯虎的父亲说：“令郎果然不同凡响，日后定能成大器!”
还有一次，唐伯虎外出闲游，到了石湖边上一个美若仙境的乡村，看见一个中年妇人一面打扫乱柴，一面大叫她的小叔子，说：“快来帮我捆柴，我好搬回家去。”小叔子听到立即帮嫂子把柴捆了。
唐伯虎见这情景，于是得一上联：
嫂扫乱柴呼叔束
这上联很奇特，“嫂”与“扫”，“叔”和“束”都是音同而义不同。唐伯虎一时也想不出下联来，只好边走路边思索。
不知不觉间来到另一个村子，他见一个妇女挑着一担水，由于扁担没有扎严实，水桶咕咚掉地上了，摔散了。妇女忙叫她的小姑拿去箍紧，小姑笑着说：“不要慌，我来把它箍紧!”
唐伯虎见了此种情状，立即来了灵感，于是对出了下联：
姨移破桶令姑箍
此对也很奇特：“姨”和“移”，“姑”和“箍”都是音同义不同，和上联对仗既工整又自然，可谓别具一格。
唐伯虎就是这样善于用不同寻常的对联来描述有趣的日常生活。