在邓肯有望拿到在马刺拿到第五个冠军时，回顾邓肯生涯初期，他其实差点在2000就离开了马刺。因为在那时，有一个可能导致颠覆性结局的假设同样与里弗斯、魔术队有关。
2000年夏天，马刺解说员里弗斯前往魔术担任主教练。马刺最害怕的事情随即发生了：这个菜鸟教练很快就说服球队老板，他和邓肯的经纪人朗-巴比关系很好，他能劝说邓肯离开波波维奇和海军上将罗宾逊，把他们在1999年共同夺得的那个总冠军抛在脑后，加入魔术，重新开始打造一个王国。
里弗斯离成功确实只有一步之遥。
邓肯亲口承认，当时他的心一直摇摆不定。“我一会儿想留下，一会儿又想离开。”邓肯当时是这么说的。
邓肯和格兰特-希尔一起以自由球员的身份拜访了奥兰多。如今的你看着电视里的邓肯，或许你会很难想象那个时候的他是什么样子。
邓肯最终决定，他没法离开阿拉莫城，或者离开罗宾逊，以及离开那些把经久不变的“马刺，加油！”(Go, Spurs, Go)的口号改成“蒂姆，留下！”的忠诚球迷。他最终决定，他没有办法离开波波维奇，他不能失去这段教练与球员之间的亲密关系。自那以后，邓肯再也没有考虑过在其他地方打球的可能性。在此后的职业生涯中，每到需要签新合同的时候，邓肯总是立刻签下自己的名字，享用极少数人才能得到的为同一个主教练效力一生的美妙特权。
而据后来希尔回忆，2000年魔术让希尔当招待，老虎伍兹出马游说，动用迪斯尼的太空球打出“赐于我们蒂姆吧！”
因为奥兰多人的盛情款待，邓肯原计划参观游览好吃好喝一天变成三天，并且邓肯和女友艾米都动心了。最后一顿大餐主教练里弗斯出马，邓肯带未婚女友艾米赴宴，在一切都谈得很开心之余，邓肯又问了一个问题：“可以带老婆或女朋友坐球队包机么？”里弗斯说“不可以”，邓肯失望而去，回去就和马刺续了约。
“我觉得他当时真的差一点就离开了，”前马刺球员罗斯说，“波普当时就像是行走在刀尖上一样不安，他对朗-贝比（邓肯的经纪人）非常不满，因为他觉得是贝比试着要把蒂姆和格兰特-希尔一起弄到魔术去。我先是听到他要走的消息，但在最后一刻他改变主意留了下来。”
“就我个人看法，”马刺的老板彼得-霍尔特告诉ESPN，“蒂姆并不想离开，但他的确觉得有必要在自由球员市场上试一下水。”
坊间广泛认为，希尔、麦迪和邓肯最终没能组合成魔术三巨头，主要是由于罗宾逊为了挽留邓肯与他进行了一次长达11小时的谈话。但我们也不应该忽略邓肯和他那位喜欢大喊大叫的教练在前几年中所建立的关系在其中所起的作用。
马刺篮球运营总裁布福德这样说道：“当时我们是不是有50%的几率会失去他？还是20%？我不知道具体怎么去计算，也许会比这个比率更高一点。但相比于奥兰多人所给出的迪士尼乐园式的未来，邓肯对于波波维奇的信任更占上风——这是他留下来的一个很重要的原因。”